Bugüne kadar 3 kez Grammy ödülünün sahibi olan ve bu ödüllerden ikisini Ella Fitzgerald onuruna hazırladığı “Dear Ella” albümü ile kazanan Bridgewater, sanatın farklı alanlarında gösterdiği başarılı performanslarla da büyük başarılar elde etmiş bir sanatçı. Dizzy Gillespie, Sonny Rollins, Dexter Gordon ve Max Roach gibi caz müziğin önemli sesleriyle birlikte unutulmaz çalışmalara imza atan
efsane ses, 1974'te The Wiz Müzikali'ndeki“Glinda” rolüyle aday gösterildiği Tony Ödülü'nün de sahibi. Bugün hala müzikal tiyatro alanındaki çalışmalarını sürdüren Dee Dee Bridgewater, New York’taki Little Schubert Tiyatrosu’nda sahnelenmekte olan “Lady Day” müzikalinde Billy Holiday rolü ile başrol oynamaktadır.